在某乎上有人提出了这么一个问题，张作霖在上海敢惹杜月笙吗？
此话一出顿时引起许多人嘲讽，杜月笙什么档次，敢和张大帅一起被提问！
当然，一个是拥兵几十万，势力覆盖半个中国的大军阀，一个是上海有名的黑帮头子，两者确实没有可比性，但这也恰恰反映了许多人杜月笙此人的不简单，至少在许多人眼里，此人确实是中国近代的一个狠角色。
事实上，杜月笙不只是青帮老大那么简单，他的地位之高，可能超乎很多人想象！
而想要明白其中原因，还得从杜月笙的发家史讲起。
1888年，杜月笙出生于江苏高桥，此人家境贫寒，从小过着流浪的生活。
此人当过学徒做过生意，亏了之后当过小偷，又时常跟一群不三不四的人赌博混日子，可以说是纯纯的街溜子。
直到1911年，年仅23岁的杜月笙不愿再过沿街乞讨的生活，加入了八股党。
然而让所有人都没想到的是，八股党不过是上海当地一个倒卖烟土的小型黑帮，但他竟然在里面干出了大名堂，还受到了本地头号大帮派，青帮的老大黄金荣的赏识。
由于这份关系，杜月笙得以进入黄金荣的家中打杂役，并且凭借早年间混迹江湖锻炼出来的灵活头脑，他还受到了黄金荣老婆林桂生的青睐。
在得到黄金荣的完全信任后，他最终露出了自己的獠牙，通过青帮与淞沪都督何丰林牵上线，并在军队的保护下大肆倒卖烟土，逐渐发展为了上海烟土界的无冕之王。
到了这个时候，杜月笙已然成为了青帮和黄公馆内部举足轻重的大人物，黄金荣想要制衡也来不及了，只能捏着鼻子将其提拔为大头目。
后来随着黄金荣年事渐高，更是无法压制杜月笙，1925年在另一个青帮大头目张啸林的游说下，三人成立了垄断上海烟土的三鑫公司。
自此，杜月笙从一介街头流氓，终于混成了上海最大帮派青帮的三大亨之一，在上海也是有头有脸、说得上话的大人物。
不过与此同时，他也深刻明白，青帮无论如何只是一个上不得台面的地下组织，想要永远屹立不倒，还得找一个靠得住的政治后台。
有意思的是，此时青帮内部恰好这么一个政治人物，他不仅是黄金荣的弟子，也是国民党军队总司令，日后更是搅动了中国政治风云，而他就是蒋介石。
通过黄金荣这层关系，杜月笙很快联络上了蒋介石，而蒋介石此时忙于内斗，也恰好需要一双帮助处理问题的白手套，于是欣然接受了投诚。
就这样，杜月笙帮助蒋介石处理其本人不好出面处理的问题，蒋以武力担保青帮的存在和利益，两人一明一暗，结下了政治同盟。
然而，尽管名义上二人是政治同盟，但杜月笙知道，蒋介石不过是拿他当夜壶，用的时候觉得顺手，用完后由于见不得光，只能塞到床底下雪藏。
不过他也知道，人最怕自己没有利用价值，为了不让对方将自己一脚踹开，他努力投其所好，蒋介石只要缺什么，他就想方设法为其弄到手。
例如青帮最不缺的就是混混和打手，杜月笙就专门派手下帮蒋介石打听消息，或者命令他们上门威胁蒋的政敌，从而助其稳固在国民党内的地位。
1927年4月12日，蒋介石悍然发动反革命政变，青帮老大杜月笙也连忙跟进，先是坑杀了上海工人领袖汪寿华，后又命令打手残忍杀害了5000多名进步人士。
而杜月笙也以此为投名状，正式成为了蒋介石集团的核心成员，专门为其打理不好公开出面的事务，包括暗杀政敌、维护治安、筹措资金等等。
尤其是筹措资金这项事务，最受蒋介石赞许，而当时全国各地帮派众多，唯独青帮能攀上蒋介石的关系，很大程度上是因为杜月笙这层关系。
为了讨得蒋的欢心，杜月笙走上了筹钱之旅，当然这种筹钱不是合法经营所得，而是通过倒卖禁售物品、金融投机倒把、开办非法产业等见不得光的手段。
例如在1929年，他以青帮的名义创办了中汇银行，开业当天上海各大赌场、烟馆纷纷前来捧场，就连本该是竞争对手的部分银行也送来了颇为丰厚的贺礼。
赌场和烟馆来捧场好理解，他们毕竟要在青帮手下混饭吃，其他银行也来捧场是什么道理？主要还是因为青帮背后庞大的政治势力。
上海本地银行当然可以不用来，但之后恐怕也别想继续开了，甚至银行董事长本人都有性命之忧，毕竟杜月笙手下2万帮众可不是吃素的。
经过这次开业事件，杜月笙算是在上海金融界打开了局面，之后在蒋介石亲信、江浙财团代表孔祥熙和宋子文的支持下，彻底掌控了上海金融界。
由于青帮一家独大，当时中国第一经济强市，有着“东方小巴黎”之称的上海被随意宰割，各大银行和产业要么归于青帮名下，要么只能选择被倒闭。
对于那些不服管教的银行，比如上海通商银行，杜月笙就以短时间大量存入现金，等到银行借出去后再迅速挤兑的方式，使其被迫宣布破产。
在1927年到1937年的十年建设期间，杜月笙率领的青帮资产迅速膨胀，成为了一股放眼全国都不可忽视的力量，其本人也化身为上海乃至华东地区的金融大鳄。
当然，杜月笙毕竟只是一双白手套，其非法得利的大头还是上供给了背后的大靠山江浙财团和国民党，也就是蒋介石。
其中杜月笙1931年强行兼并了张謇的轮船公司，以及荣氏兄弟的面粉公司等各行业公司，而此后这些爱国实业家们的民族产业，全部改由江浙财团单独控股。
不仅如此，当年国民政府由于财政吃紧，还不上此前发行的巨额国债，就要求杜月笙想办法解决。
而就连江浙财团和财政部都搞不定的问题，杜月笙再怎么说也不过是一介黑帮老大，却通过武力恐吓大债主银行家、暗中杀伤民间小债主的方式，最终堵上了高达8500万元的巨额窟窿，受到了蒋介石亲笔赞赏。
因为他知道关于太多蒋介石的内幕，担心自己难逃被清算的命运，为了挽救民间声誉，好让自己将来有个退路，杜月笙投身进了慈善事业。
从1927年攀上蒋介石起，杜月笙就以国军少将、行政院参议、中国通商银行董事长、青帮头目、法租界公董局华董，军政商黑外五界通吃的大佬身份开始了慈善活动。
他先是为自己挂靠了一个中国红十字会副会长职务，接着又选举为了上海地方协会会长，最后通过武力胁迫成为了全国轮船、面粉、纺织等行业工会的理事长。
以上名目繁多的重要身份，不仅为杜月笙博得惊人的声望，也为使其之后的慈善事业奠定了基础。
1931年6月，江淮地区连绵大雨引发了前所未有的大洪灾，200多万人因此直接死亡，6000万人间接受灾，杜月笙听到消息后当即展开募捐行动。
凭借其强大的号召力，各界尤其是工商界人士纷纷捐款捐物，最终杜月笙总计筹得53万元，占据了全国总捐款数额的五分之一以上。
1932年1月28日淞沪抗战爆发后，他再次组织上海各界人士捐款捐物，为前线抗日的第十九路军不仅带去了93万元巨款，也送去大量罐头、被服等生活物资。
此外，当时由于天灾战祸不断，杜月笙还在上海开办了多达65个收容所和4所临时医药所，赈济了流落到当地的3万多难民。
之后的时间里，从上海到南京的江浙地区，只要是杜月笙势力范围所在，他都能力所能及地予以援助，大量医院如雨后春笋般迅速兴建起来。
1937年7月7日抗日战争全面爆发后，他参与建立了上海各界抗敌后援会，并担任国民政府赈济委员会委员、中国红十字会总会办事处主任，多方奔走救援。
面对日本提出的高官厚禄，尤其是日海军军令部长永野修身的亲自拉拢，杜月笙毅然拒绝，而且为了不落入日本人手中，他后来还飞抵武汉、重庆，继续从事抗日救援工作。
在此期间，其麾下的青帮和恒社地下组织进一步扩大，一边收集日军来往信息，一边为中国军队招募特殊人才，以刺杀和策反日军和汉奸高官。
不仅如此，杜月笙还曾公开表示，如果日本人胆敢入侵上海外国租界，伤害中国人，那么他就敢将租界全部毁灭，让日本成为世界公敌！
抗日战争和解放战争胜利结束后，杜月笙迁居香港，最终于1951年8月16日病逝。
杜月笙既助纣为虐，帮蒋介石欺压人民、疯狂攫取资本利益，又一直在做慈善活动，对抗战有功，可以说是个复杂的人物，但终究来说，他是一个资本家，一个为蒋介石卖命的人，而这也是他的本质。
