加勒比海盗第四季3/3。
黑胡子被预言两周内将死于独角人之手，为了寿命延长，他必须得到美人鱼的眼泪和庞塞莱昂的两支圣杯。他胁迫杰克寻回圣杯，谁知晚了一步，圣杯已被西班牙人捷足先登。
杰克与巴博萨偷偷进入西班牙阵地，杰克躲藏在桌子下，趁着将领把玩圣杯之时顺走了一支圣杯。正当将领蒙圈时反手又顺走了另一支。这波操作秀的将领一脸蒙圈，被巴博萨敲晕，都不知道发生了什么事。
正当两人准备逃离阵地，还是被守卫发现并包围。两人被绑到树上，巴博萨给杰克表演了假肢的作用，原来假肢里藏有朗姆酒。看到巴博萨这波操作，杰克也准备露一手，惊呆了巴博萨。杰克利用绳子拉到对面的椰子树，成功将自己发射出去，巴博萨也被船员救走。
杰克将圣杯交予黑胡子，随后众人来到不老泉山洞，巴博萨为了报黑胡子断脚之仇，一行人也追到了山洞，双方见面就发生了激烈的战斗。
趁着双方战斗，传教士来到树林，释放了奄奄一息的司瑞娜。这时西班牙军团也赶到，从安洁莉卡手中抢过圣杯，视圣杯为邪恶的诞生，丢入了池塘中。巴博萨趁机从背后偷袭黑胡子，一剑刺进了黑胡子胸膛。安洁莉卡急忙去拔出插在父亲胸膛的剑，不小心划伤了自己手掌。这剑巴博萨涂满了剧毒。
杰克赶忙寻找圣杯，正在寻找不到之时，圣杯从水里浮现了出来，原来正是司瑞娜前来帮忙。杰克急忙装了不老泉的水，并告诉黑胡子左边的圣杯是有美人鱼眼泪的。黑胡子一听也不管女儿的死活，夺过左边圣杯，大快朵颐了起来。
安洁莉卡为了救父亲，也喝下了没有眼泪的那杯，这样黑胡子就将继承女儿的寿命，活下去。谁知杰克却告诉黑胡子，他搞反了，黑胡子喝下的是没有圣水的，黑胡子顿时火冒三丈。
随着不老泉的生效，安洁莉卡伤口快速愈合，黑胡子也迎来了惩罚，肉体快速被吞噬，一瞬间变成一堆白骨。杰克也拿回属于自己的黑珍珠号。原来不死猴也在瓶子里。为了把黑珍珠号从瓶子中取出，他们将寻找十字弓、一个沙漏、三只羊，随后他们将踏上新的旅程。
