《曾经相爱的我们》是一部写满了都市、青春、奋斗、励志、欲望、爱情的电影。影片共由三段穿插的不同的故事桥段组成，看客朋友们可以通过影片中镜像的折射，发觉自己在都市中奋斗和爱情的影子。
艾伦VS梦婕：爱你就是要再勇敢一次
艾伦和梦婕是一对欢喜冤家。两人因为感情上的误会在台北分手，后来两人又因为在同一个地方——爱乐门上班而在北京重逢。在失去彼此的日子里，他和她要面对的是无人应答的失落，是得不到回应的心痛，所有曾经的甜蜜美好，都成了在记忆里被反复拉扯的孤独。重新相遇后，两人的爱情是要一笑而过的遗憾，还是要再勇敢相爱一次？在工作中，两人时而争抢客户，时而互相讥讽。渐渐失落的爱的感觉又回来了。为了争取梦婕，艾伦不顾一切地帮梦婕挡酒，亦不分轻重地大吃梦婕的飞醋，眼看渐行渐远的两人就要错过彼此。还好有老阿姨从中牵线搭桥，艾伦勇敢地机场截爱，终于成功俘获了佳人的芳心。艾伦和梦婕曲折的爱情经历告诉我们：爱你就是要敢于说对不起，爱你就是要再勇敢一次！
尚进VS雷子：爱你就是要在一起打拼
尚进和雷子的关系，是歌手与经纪人的关系。两人在北京这个超级现实无情的地方，当着北漂，寻找着能够出人头地的地方。他们之间的爱，不是爱情，是在一起拼搏的同志情、战友谊，是在一起打拼的光辉岁月。为了让尚进能进入选秀节目的决赛，雷子不惜把仅有的二十万拿出来当做了赞助款，以此帮尚进争取到了晋级的资格。而雷子，在之后因为无法再帮助尚进而准备选择默默退出，返回老家。后来知晓真相的尚进感恩雷子的付出，托人寻回了雷子。而尚进也因为独特的说唱艺术而被普罗大众所接受，成为炙手可热的歌手，而雷子也继续在他身边当经纪人。尚进和雷子的奋斗故事则告诉我们：爱你就是要在一起打拼！
小爱VS阿治：一分钟的朋友也可以很真挚
小爱和阿治的关系，比朋友多一分，比情侣逊一分。因为交往的时间短，说他们是一分钟的朋友很合适。但阿治这个一分钟的朋友，对小爱的感情却很真挚。比如，他可以不问小爱的姓名，而陪伴她喝整个晚上的闷酒；他也可以不问小爱的缘由，而任由小爱痛哭在他的肩头；他更可以毫无怨言地听小爱诉说她的爱情故事，任由小爱把他当成一个垃圾桶；他还可以陪伴小爱打半天的篮球，而只是因为她高兴！一句话，凡小爱喜欢的，他便喜欢；小爱不喜欢的，他便不喜欢。所以直到最后，阿治开车送别了小爱，除了知道小爱的名字，他也没再打听其它的。而阿治自己，则任由泪水肆意横流。小爱和阿治的故事，则告诉我们：这个世界上的感情，有很多比我们想象中的更高尚。一分钟的朋友也可以很真挚。
爱你就是要勇敢一点、爱你就是要在一起打拼、一分钟的朋友也可以很真挚。三段大都市奋斗的经历，三段与众不同的情感体验，《曾经相爱的我们》写尽了大都市的波诡云谲，情感职场。
做为当仁不让的主角，陈柏霖和郭采洁把一对情侣的相爱相杀刻画得相当到位。尤其郭采洁，看过《小时代》系列后，对她的毒舌记忆犹新。有很多时候，便以为毒舌是长在她身上的一个符号。但《曾经相爱的我们》中的郭采洁，伶牙俐齿是有的，但那种毒舌的感觉却没有了。做为职场丽人的周到圆滑倒是颇让人眼前一亮。
而配角方面，姜超的经纪人演绎得颇为厚重老到、重情重义。再有那些一闪而过的星星里面，不知你是否观察到英达、谢霆锋、巫启贤，还有成龙等？总之花点时间找星星的感觉，还是蛮惊喜和意外的。
