青年时期的高晓松，出身于显赫的知识分子家庭。他的外公张维曾担任深圳大学的筹办者及首任校长，爷爷高景德是清华大学前校长、中国科学院院士，外婆陆士嘉则是中国航空航天大学的创办人。
高晓松的父亲是清华大学教授，母亲是着名建筑师梁思成的弟子家族四代都是清华大学的校友，高晓松自幼就享有顶级的教育资源小时候遇到学习上的问题，父亲都会写张纸条，让他去问纸条上的邻居，而那些邻居全是该领域最顶尖的学者和专家。
尽管家人希望高晓松能继续从事理工科研究，但因骨子里流淌着不安分的艺术家浪漫气质，他决心放弃安稳的科研生涯，踏上崎岖的音乐之路。
为了说服家人，高晓松与父母打了一个赌约：他将独自去天津卖唱一周，如果能自食其力就从事音乐事业，否则就乖乖回学校读书。
高晓松怀揣梦想来到天津，孤身一人在大街小巷高歌卖唱，可惜两天下来只赚了5毛钱的微薄收入。由于处境艰难，他只好打电话求救，让家人前来接应。
家人以为他这次彻底失败会死心转意，但没想到高晓松反而更加坚持，痛定思痛后更加执着地寻找志同道合的伙伴，最终遇到了老狼，两人一拍即合组建了"青铜器乐队"。
大三那年，高晓松和老狼怀揣着年轻的理想主义热情，开启了艺术家的漂泊生涯。这次他们直接远赴海南省海口市，在当地一家酒吧驻场表演。
然而，由于工资微薄、生活拮据，他们经常与人发生口角冲突，难以维持生计失去了赚钱的渠道，两人一度准备放弃梦想打道回府然而，当时他们囊中羞涩，去程的费用只够一个人的路费，于是他们决定各奔东西。
高晓松只身一人来到了厦门大学的"校中村"，过着清贫但自由自在的生活。正是在这个时期，他创作了两首脍炙人口的歌曲《同桌的你》和《青春无悔》。
这两首歌曲以直白朴实的方式抒发热血青春的情怀，赢得了无数年轻人的喜爱和支持。
在高晓松准备报考北京电影学院时，他遭遇了人生的另一个挫折和转折。虽然他的处女作《同桌的你》一经发行就风靡全国，甚至登陆了春晚舞台，成为了最受欢迎的节目，但他渴望已久的导演梦却没能如愿以偿，北影研究生的大门被无情地关上了。
好在高晓松并没有因此气馁，在一家广告公司打零工的同时，他把自己的作品投给了当红乐队Beyond的经纪公司大地唱片。这家公司的老板对高晓松的才华极为赞赏，一次性就把他所有的歌曲版权都买了下来，并很快就为他制作了首张专辑《校园民谣》。
短短一夜之间，高晓松和老狼就变成了家喻户晓的明星歌手。他们的专辑《校园民谣》在豆瓣上的评分高达9分以上，其中的《同桌的你》更是成为了整张专辑的代表作和指路明灯，赢得了无数年轻人的喜爱。
老狼更是凭借这首歌一夜暴富，据说赚了高达800万的天价酬劳。
高晓松从默默无闻到家喻户晓，凭借他的毅力和才华，实现了他被家人啧啧称奇的音乐梦想，一跃成为万人仰慕的偶像歌手。
这个满怀理想的年轻人，在漫漫人生旅途中，终于赢得了事业的第一座丰碑。
在音乐事业获得巨大成功后，高晓松的职业版图不断扩大。尽管最初想考北影研究生实现导演梦想的计划最终落空，但凭借自身在影视界的人脉关系，他成功获得了导演的宝贵机遇。
他执导的两部电影《那时花开》和《我心飞翔》得到了众多好评，获得国内外多个电影节的荣誉。
随着名气和财富的积累，高晓松的心态也在逐渐失衡，开始目中无人，他在接受媒体采访时曾夸口说，自己创作《同桌的你》是无心插柳，只是为了追求女生。
在与着名主持人汪涵和龙丹妮合作录制访谈节目时，他为了造型，竟然光着上身只穿一件浴袍现身，导致工作人员无功而返，整期节目没能如期播出。
在举办个人演唱会时，他竟然让未购票的粉丝混入会场，导致现场秩序混乱，工作人员无法控制。这种骄横狂妄、目无尊贵的作风，其实可以追溯到他显赫的家世。
这位人物出生于一个几代人都是清华大学校友的高级知识分子家庭，因此自幼就得到了顶级的教育资源。他的邻居更是各行各业的顶尖学者和专家，从小他在这样的环境中长大，养成了自命不凡、驭众有术的骄傲性格。
他的父母也教育他要有远大的理想和抱负，不要只盯着眼前的小事，要去追求诗意的远方他骨子里流淌的浪漫艺术家气质，加上家人的纵容，使得他在成功之路上变得狂妄自大。
高晓松的感情生活充满波折，稳定的婚姻似乎与这位"自由灵魂"难以融洽。他的初恋女友是一位名为筠子的歌手，两人初次相见便一见钟情，情投意合，甚至已经见过家长，筹备婚礼。
筠子以为找到人生归宿时，高晓松却突然反悔不愿意结婚。对于筠子来说，这个打击太大，她开始抑郁、精神障碍，最终在27岁这年选择上吊自尽。
筠子的母亲在痛失爱女之后，内心充满了痛楚和愤怒，把这一切的罪过归咎于导致这场悲剧的元凶高晓松。然而，高晓松从未正视自己的过错，反而编造了一大堆看似合理的借口，试图掩盖真相。
在筠子的悲剧中没有收获的高晓松，迅速地将爱情的箭头转向了一位素未谋面的女子沈欢。为了向她表达决心和热情，他不仅在新电影中将女主角的名字改为“欢子”，还在自己的手臂上烫了个烟疤，以示对她的“赤诚相待”。
仅仅经过三天的相识，他们就匆忙步入了婚姻的殿堂，然而仅仅四个月后，他们就宣布离婚了。
婚后，高晓松又娶了比他小19岁的美国姑娘徐粲金，两人确实过着恩爱甜蜜的生活。徐粲金为他生下了一个可爱的女儿。然而，仅在短短七年之后，高晓松就再次提出了分手，对妻子和女儿没有表现出一丝歉疚和不舍，就这样轻易地离开了他们。
高晓松对待感情的态度似乎从来没有耐心和恒心。他享受追求的快感，但无法对长期的承诺负起责任。一旦感到束缚或厌倦，他会选择逃离，轻易结束一段感情，甚至可能伤害他人。
这种“自由灵魂”的处世哲学，决定了他在情感婚姻上不能取得真正的成功。
晚年，高晓松转行为主持人，在访谈节目《晓松奇谈》中为了博取眼球和吸引噱头，开始大胆地抛出一些有争议甚至是挑衅性的观点和言论。
在他的节目中，他公然否定中国四大发明的历史地位，将“指南针”的发明归功于阿拉伯，而把"造纸术"的功劳归于埃及，甚至将"印刷术"的创造权也让渡给了韩国。
然而，他却将"炒菜"、"按摩"、"麻将"、"针灸"列为中国古代的四大发明。
高晓松对于明朝几百年的历史表示贬低，认为明代是“无明君、无名士、无名将”，从而全盘否定了这个举世闻名的帝国的灿烂文化遗产。
他在节目中不仅大肆宣扬历史虚无主义，甚至拿中华民族的祖先文化开玩笑，轻视、侮辱和挑战民族的自尊。节目组为了吸引眼球，在宣传时过分夸大，声称要对"中国文化重新定义"。
高晓松在节目中大谈国内历史文化，并且对于其他国家的情况，他完全不了解，更是夸大其词。他曾高谈阔论日本街道干净整洁，印度社会治安良好，但很快就有现场照片和数据驳斥了他的观点，揭示了他的言论与事实之间的巨大反差。
为了制造话题和提高收视率，高晓松这个“文化偶像”似乎无所畏惧，敢于乱说话，完全不考虑事实真相，显得傲慢自大。他这种随心所欲的行为，最终激起了大众的不满，节目遭到各大平台抵制、停播，自己也从受到众人追捧的偶像，一夜之间变成了人人喊打的“公敌”。
